تعريف الأميدات

كتابة:

تعريف الأميدات

الأميدات هي مجموعة كربونيل (R) متصلة بذرة كربون (C) متصل بذرة نيتروجين (N) أو يمكن تعريفها بأنها حمض استبدلت فيه مجموعة الهيدروكسيل (OH) بمجموعة نيتروجين (NR) حيث الR هي مجموعة الكربونيل-كربون وهيدروجين-مثل مجموعة الميثيل (CH3) تعتبر متعادلة أو ذات خصائص حمضية ضعيفة.[١]

تقسم الأميدات إلى أميدات بسيطة وأميدات تبادلية، في حالة الأميدات البسيطة فإن الرابطتين المتبقيتين لذرة النيتروجين تتصلان بذرتي هيدروجين(R-NH2)، أما في حالة الأميدات التبادلية فإن إحدى ذرتي الهيدروجين المتصلة بالنيتروجين يتم استبدالها بمجموعة الكيل أو مجموعة أريل (حلقة عطرية مثلًا كحلقة البنزين) (R-NH-R).[٢]

تُسمى الروابط التي تكون بين مجموعة الكربونيل المتصلة بجزيء الكربون (COOH) المتصل بذرة النيتروجين (NH) رابطة أميدية، وهي رابطة قوية ومستقرة كالتي توجد بين الجزيئات البروتينية وتُسمى رابطة ببتيدية، وهذه الروابط الهيدروجينية هي نفسها المسؤولة عن الخصائص الحيوية المميزة للبروتينات مثل بروتينات أحماض الصفات الوراثية DNA وأيضًا RNA.[٣]

تسمى الأميدات البسيطة بأسماء مشتقة من حمض الكاربوكسليك (بالإنجليزية: Carboxylic acids)، حيث تنتهي عادة الأسماء الحمضية بحرف (ك) (بالإنجليزية: ic) أو المقطع (ويك) (بالإنجليزية: oic) فتستبدل بحالة الأميد بالمقطع أميد (بالإنجليزية: amide) مثلًأ حمض الفورميك (بالإنجليزية: Formic acid) يصبح فورماميد (بالإنجليزية:Formamide).[٢]

الخصائص الفيزيائية للأميدات

للأميدات خصائص فيزيائية تميزها عن غيرها أهمها ما يأتي:[٣]

  • الصلابة

معظمها صلبة باستثناء الفورماميد فإنه سائل عند درجة حرارة الغرفة.

  • الغليان

لها درجة غليان مرتفعة وكذلك درجة انصهار مرتفعة مقارنة مع الكحول التي لها نفس الكتلة المولية، والسبب تكوُّن الروابط الهيدروجينية القوية فيها.

  • الذوبان

ذائبة في الماء إلى ذائبة نسبيًا إذا تجاوز عدد ذرات الكربون فيها عن 5-6 ذرات، وهذا عائد للطبيعة القطبية للرابطة الهيدروجينية مع مجموعة الأميد.

  • تُعتبر مذيب جيد للمواد العضوية وغير العضوية.
  • غير موصلة للكهرباء.

كيفية تحضير الأميدات

يتم تحضير أبسط الأميدات بإضافة الأمونيا (NH₃) إلى حمض الكربوكسيليك مخبريًا، ويُحدث هذا التفاعل ببطء على درجة حرارة الغرفة،لذا يُسرع باستخدام عامل مساعد أو حمض قوي أو بإضافة أنزيم، حيث تتفكك الروابط في جزيء الماء لتنشأ رابطة بين مجموعة الكربونيل وذرة النيتروجين مثل تكون الأسيتاميد من تفاعل الأستيك أسيد مع الأمونيا كما في المثال التالي:[٤]

CH₃COOH + NH₃ → CH₃CONH₂ + H₂O

في الكائنات الحية تتحضر الأميدات بفعل عامل مساعد هو الأنزيمات، فالبروتينات عبارة عن بولي أميدات تتكون من ترابط الأسيدات الأمينية في سلاسل طويلة عبر روابط ببتيدية، مع العلم أنه عندما يتكون المركب من أكثر من مجموعة هيدروكسيل ويتفاعل مع مركب فيه أكثر من مجموعة أميد يكون الناتج بولي أميد.[٤]

من الأمثلة على الأميدات السلفوناميد (بالإنجليزية: Sulfonamides) (RSO2NR2) وهي الأميدات التي يتم تحضيرها بمفاعلة حمض الكبريتيك (بالإنجليزية: sulfonic acids) (RSO₃H) مع الأمونيا(NH₃).[١]

تفاعلات الأميدات

يمكن تطبيق بعض التفاعلات على الأميدات للحصول على مركبات أخرى أهمها ما يأتي:[١]

  • تفاعلات نزع الهيدروجين من الأميدات للحصول على نتريلات (C=N)
  • تفاعلات الهدرجة (إضافة الهيدروجين) للأميد وتحدث هذه التفاعلات تحت تأثير ضغط وحرارة مرتفعين جدًا بوجود عامل مساعد وفيها يتحول الأميد ذو الأصل الحمضي الكاربوكسيلي إلى أمين، ومن أمثلة العوامل المساعدة التي تسرع تفاعل اختزال الأميد إلى أمين هو (ليثيوم ألمنيوم هايدرايد).
  • تفاعلات الأميد مع الكلوريدات الحمضية(بالإنجليزية: acid chlorides) أو الانهيارات (بالإنجليزية: anhydrides) مثل SO3 H أو CaO، تنتج ايميدات(بالإنجليزية: imides) وهي مجموعتا كربونيل متصلة بنفس ذرة النيتروجين.

تطبيقات الأميدات في الحياة الصناعية

للأميدات العديد من التطبيقات والاستخدامات أهمها ما يأتي:[٥]

  • تُستخدم الأميدات في الصناعات الدوائية مثل صناعة الباراسيتامول والبنسلين.
  • تُستخدم الأميدات في صناعة الألياف الصناعية المعروفة باسم النايلون-وهو نوع من البولي أميدات-، الذي يدخل في صناعة الملابس والأقمشة والفراشي، والإطارات، والأشرعة، والمظليات، والحبال.
  • تُستخدم أيضًا في صناعة القوالب التي تستخدم للمعدات الكهربائية، والصمّامات، والمحامل، وغيارات السيارات.
  • بعض الأميدات مثل الدايمثل فورماميد (بالإنجليزية: Dimethylformamide) يُستخدم كمذيب عضوي وفي صناعة الألياف وكمذيب في صناعة الصباغ.[٦]
  • تُستخدم الأميدات مثل اليوريا في صناعة الأسمدة، والمواد الغذائية الحيوانية، وفي صناعة نوع من البوليمرات مصحوبة بالفورمالدهيد تُستخدم لصناعة البلاستيك، واليوريا (كاربواميد) (2(NH2)CO) تُصنع بكميات تجارية كبيرة من تفاعل الأمونيا مع ثاني أكسيد الكربون.[١]
  • الأسيتاميد (بالإنجليزية: acetamide) يُستخدم في صناعة الورق وصناعة الدهانات ومواد اللحام ومذيب للمواد العضوية.
  • الفورمامايد يُستخدم في صناعة الورق والمواد الصمغية، كما يُستخدم كمذيب في الصناعات الدوائية والبلاستيكية.

المراجع

  1. ^ أ ب ت ث Editors of Britannica (20/7/1998), "Amide", Britannica, Retrieved 20/1/2022. Edited.
  2. ^ أ ب Editors of Libre Texts (4/11/2021), ":Amides- Structures and Names", Chemistry Libre Texts, Retrieved 20/1/2022. Edited.
  3. ^ أ ب Editors of Chemistry libre texts (4/11/2021), "Physical properties of amides", Chemistry Libre Texts, Retrieved 20/1/2022. Edited.
  4. ^ أ ب Editors of chem.libertexts (4/11/2021), "Formation of amides", Chemistry libertexts, Retrieved 20/1/2022. Edited.
  5. ↑ Anne Marie Helmenstine (4/12/2019), "Amide Definition and Examples in Chemistry", Thought Co, Retrieved 20/1/2022. Edited.
  6. ↑ ILO content manager (3/8/2011), "Amides", Encyclopaedia of occupational health and safety, Retrieved 20/1/2022. Edited.
5988 مشاهدة
للأعلى للسفل
×